В 1358 году примерно 80-летняя княгиня, бабка князя Михаила Александровича, упоминается как монахиня (София), вероятно, она тогда уже была настоятельницей Тверского женского монастыря во имя св. Афанасия. В 1361 году пожертвовала несколько сёл Тверскому Отрочу монастырю, куда ушёл на покой тверской епископ Феодор (также канонизирован). Приняла участие в похоронах святителя в 1367 году. В этом же году княгиня уехала из Твери в Кашин вслед за своим младшим сыном, кашинским князем Василием Михайловичем, на короткое время захватившим Тверь и устроившим расправу над людьми своего племянника князя Михаила, который вскоре вновь его выбил из Твери при помощи литовцев. Там она и скончалась: хотя она известна как Анна Кашинская, лишь последний год своей долгой жизни она провела в этом городе. По житийной традиции, перед смертью она приняла схиму, вновь с именем Анны; на иконах она часто изображается в схиме.

Прославление
Останки Анны Кашинской были найдены в 1611 году в кашинской церкви во имя Пресвятой Богородицы, причём долгое время находились в небрежении. По преданию, княгиня явилась пономарю Герасиму, исцелила его, а затем еще нескольких больных; началось почитание её останков как чудотворных мощей. В 1649 году мощи освидетельствовали тверские духовные по повелению царя Алексея Михайловича, причём были зафиксированы новые чудеса. В 1650 году в Кашин приехал царь, мощи Анны были перенесены в соборную Воскресенскую церковь, состоялась официальная канонизация. Службу на перенесение мощей составил известный писатель Епифаний Славинецкий, в 1660—1670-е годы был написан также обширный агиографический корпус текстов: житие, сказание об обретении и перенесении мощей, «плач княгини Анны» — в подражание плачу Евдокии, жены Дмитрия Донского.

Деканонизация
Через 10 лет после окончательного оформления раскола Русской церкви, 12-21 февраля 1677 года, в Кашин по распоряжению патриарха Иоакима была отправлена новая комиссия, осмотревшая мощи княгини и обнаружившая «несогласия» с протоколами осмотра 1649 года. Этот последний документ утверждал, что правая рука княгини сложена двуперстно, что использовалось старообрядцами как аргумент в пользу своих убеждений. Осмотр 1677 г., согласно протоколу, показал, что «длань и персты» княгини лежат прямо. Существует старообрядческая легенда о том, что пальцы княгини, сложенные двуперстно, после попытки патриаршей комиссии их «поправить» чудесным образом снова сложились так же. Также утверждалось, что в описании чудес оказались «несогласия и неприличия», а мощи святой, помещенные в разных местах, истлели и разрушились, хотя в писании было указано, что они не подвержены тлению[1]. Помимо процедурных нарушений при осмотре 1649 года, обнаружились многочисленные расхождения между недавно составленными житиями и летописями: так, в новых текстах утверждалось, что Анна была по происхождению не княжной, а боярышней, якобы родилась в Кашине, дата её смерти была изменена на 30 лет и т. п. Предполагаемый автор «криминального» жития, старец Соловецкого монастыря Игнатий, стал известным деятелем старообрядчества; в этих условиях культ княгини мог оказаться опасным для господствующей Церкви.

Малый Собор в Москве (1677) принял решение не почитать Анну как святую, житие и молитвы считать ложными, имя её исключить из святцев, приделы и церкви, освящённые в её честь, переименовать. Собор 1678—1679 гг. подтвердил это решение.

Реабилитация
Однако, несмотря на деканонизацию, почитание Анны в Тверской епархии сохранялось, и тверские епископы этому не препятствовали; писались иконы, устраивались крестные ходы к месту прощания Анны с Михаилом Ярославичем, велась запись исцелений (до 1746) и т. п. Уже в 1818 году Святейший Синод разрешил включить имя Анны в месяцесловы, а в 1899—1901 г. началась негласная подготовка к восстановлению церковного почитания, в частности, возобновилась запись исцелений и иных чудес. Лишь в 1908 году на повторную канонизацию было дано согласие Николая II. 11 апреля 1909 г. Синод объявил днём памяти Анны 12 июня (25 июня н. ст. в XX и XXI в.) — годовщину перенесения мощей в 1650 г. В том же году в честь Анны Кашинской была освящена церковь в Петербурге, ставшая подворьем Сретенского монастыря (с 1992 года подворье Введено-Оятского монастыря), а в 1914 году — церковь Серафима Саровского и Анны Кашинской на новом кладбище Донского монастыря в Москве.

В наше время Анна Кашинская почитается также в день своей кончины (2 октября ст. ст.) и в соборе Тверских святых (1-е воскресенье после 29 июня ст. ст.).

После захвата русами греческого города Корсунь в Крыму родная сестра византийского императора Василия II была отправлена в жёны князю Владимиру, чтобы выполнить условия соглашения о русской военной помощи Византии. Обстоятельства, предшествующие династическому браку, изложены в статьях: Владимир I Святославич и Русско-византийская война 988 года.

Византийская царевна
Анна была единственной сестрой правящего императора Василия II (правил 976—1025) и его брата-соправителя Константина VIII (976—1028). Родилась она всего за 2 дня до смерти своего отца, императора Романа II, что отметил византийский историк Иоанн Скилица, и благодаря чему стала известна дата её рождения: 13 марта 963 года.

По сообщению Скилицы смерть 24-летнего Романа II была вызвана «изнурением плоти позорнейшими и сластолюбивыми поступками», либо по слухам он был отравлен. В тот же год императором стал доместик схол Востока, прославленный полководец Никифор Фока, сразу женившись после этого на матери Анны, царице Феофано.

Дед Анны, император Константин Багрянородный написал для сына в 949 году трактат «Об управлении империей», в котором выразил отношение правителей Византии к династическим бракам с варварскими северными народами, в числе которых он указал и русов:
«Если когда-либо народ какой-нибудь из этих неверных и нечестивых северных племен попросит о родстве через брак с василевсом ромеев, то есть либо дочь его получить в жены, либо выдать свою дочь, василевсу ли в жены или сыну василевса, должно тебе отклонить и эту их неразумную просьбу [...] Поскольку каждый народ имеет различные обычаи, разные законы и установления, он должен держаться своих порядков и союзы для смешения жизней заключать и творить внутри одного и того же народа.»

Исключение Константин Багрянородный сделал для правящих домов западной Европы, «франков». Несмотря на трепетное отношение к достоинству императорской семьи, обстоятельства вынуждали византийских правителей вступать в родство с соседними народами. Так император Никифор Фока хотел женить своих пасынков Василия и Константина на болгарских невестах царской крови, но переворот, в котором активное участие приняла его жена Феофано, привёл к власти нового императора Иоанна Цимисхия.

Только после гибели Цимисхия в 976 повзрослевшие Василий и Константин стали правящими императорами, а багрянородная Анна стала девушкой на выданье, чьей царственной руки добивались правители соседних стран.

Сватовство германцев, франков и болгар
Хронист XI века Титмар Мерзебургский упомянул о том, что Анна была просватана за наследника Священной Римской империи Оттона: «Взяв себе из Греции жену, по имени Елена, которая была просватана за Оттона III, но коварным образом отнята у него, он [Владимир] по её убеждению принял святую христианскую веру.» Оттон родился в 980 и стал императором Оттоном III в 983, Анна была старше его на 17 лет. Возможно Титмар спутал не только её имя, но и жениха. Отец Оттона император Оттон II действительно хотел взять в жёны византийскую принцессу императорской крови, но в результате в 972 женился на 12-летней Феофано, племяннице византийского императора Иоанна Цимисхия.

В 988 году французский король Гуго Капет обратился с письмом к византийским императорам, желая подобрать для своего сына Роберта «равную ему невесту». Отец короновал Роберта в декабре 987, брак должен был укрепить позиции новой правящей династии Капетингов во Франции. Гуго Капет не назвал имени невесты, 16-летнему Роберту скорее подходила в жёны Евдокия, дочь императора Константина VIII (другие дочери Зоя и Феодора были младше), чем Анна, однако в династических браках возраст роли не играл. По неизвестным причинам[5] родственный союз не состоялся. Королевой Франции в 1051 стала другая Анна, дочь киевского князя Ярослава, вышедшая замуж за сына Роберта, короля Генриха I.

Ещё более запутанную историю передаёт армянский историк Стефан Таронский (Асохик) про сватовство к Анне в 986 одного из болгарских князей:
«В том же году царь Василий отправил его [митрополита Севастии]в страну Булхаров водворить мир. Булхария просила царя Василия отдать сестру свою замуж за её царя. Император в сопровождении митрополита отправил какую-то женщину из своих подданных, похожую на сестру свою. По прибытии той женщины в страну Булхаров узнали кто она, и потому осудили митрополита как прелюбодея и обманщика; цари булхарские сожгли его, обложив хворостом и соломой.»

Асохик сообщил об этом случае прежде всего с целью изобразить возмездие севастийскому митрополиту за притеснения армянских священнослужителей, болгарские дела его мало интересовали. Историки сомневаются в согласии Василия II породниться через брак с одним из вождей в стране, которая только недавно восстала против византийского владычества. Тем более странно династический брак выглядит на фоне неудачного военного похода Василия в Болгарию в том же году (986).

А.В. Назаренко предполагает, что на самом деле у Асохика речь шла о подмене невесты для киевского князя Владимира, который по Житию монаха Иакова в 988 году ходил на днепровские пороги, возможно как раз для встречи Анны.[8] Если действительно подмена имела место, это послужило основанием князю двинуться на Корсунь и захватить её в следующем году.

Русская царица
Согласно «Повести временных лет», Владимир, захватив Корсунь, потребовал у византийских императоров сестру в жёны, угрожая пойти на Константинополь. Te согласились только в случае крещения князя. Когда Владимир принял это условие, императоры уговорили Анну отправиться к «тавроскифам», как называли византийские авторы той эпохи русских. С плачем царевна попрощалась с близкими, говоря: «Иду, как в полон, лучше бы мне здесь умереть.»

Арабский историк XI века Абу Шоджа ар-Рудравери поддерживает версию летописи о решающей роли Анны в крещении князя Владимира:
«Женщина воспротивилась отдать себя тому, кто расходится с нею в вере. Начались об этом переговоры, которые закончились вступлением царя русов в христианство.»

При встрече Анна убедила Владимира принять христианство поскорей. После крещения тут же совершили по христианскому обряду бракосочетание. Вернув Корсунь Византии, князь Владимир с Анной вернулся в Киев, где приступил к крещению народа. Сирийский историк XI века Яхъя Антиохийский заметил, что Анна активно участвовала в распространении православия на Руси, «построив многие церкви». В церковном уставе Владимира говорится о том, что князь советовался с женой в делах церковных: «сгадав аз с своею княгинею Анною».

Анну в летописи именовали не как обычно — княгиней, но царицей, сохраняя за ней достоинство члена императорской семьи. Летописи ничего не сообщают о её детях, перечисляя подробно сыновей Владимира и их матерей. Возможно у неё былa дочь, но точные свидетельства отсутствуют.

Анна скончалась в году 6519 по византийскому календарю от сотворения мира, что соответствует 1011/1012 году (новый год на Руси начинался с 1 сентября), за 4 года до смерти князя Владимира. Как сообщил Титмар Мерзебургский, её гробница стояла в церкви Пресвятой Богородицы в Киеве рядом с гробницей Владимира Крестителя.

Спустя примерно 35 лет на Руси появилась ещё одна царица, дочь византийского императора Константина Мономаха, жена князя Всеволода Ярославича и мать прославленного князя Владимира Мономаха. Она не была багрянородной, то есть рождена до прихода Константина Мономаха к власти в одном из браков. Её история осталась неизвестной, и даже имя известно лишь предположительно: Мария, или по другим источникам Анастасия. В литературе её часто также называют Анной, путая с дочерью или христианским именем свекрови.